Milan rozpoczął spotkanie aktywnie w ataku i agresywnie w pressingu, nie dopuszczając Sassuolo zbyt blisko własnej bramki. Wystarczył jednak jeden moment nieuwagi i strata piłki Rabiota, aby Maignan już w 13. minucie musiał wyciągać piłkę z bramki, po odegraniu Pinamontiego i szarży Koné, przy zbyt biernej postawie defensywy Rossonerich. W 28. minucie Rabiot był bardzo bliski rehabilitacji za wcześniejszy błąd po tym, gdy wygrał walkę fizyczną z Faderą przed polem karnym rywala i próbował sam wykończyć akcję strzałem, ale w dogodnej sytuacji trafił w bramkarza Sassuolo. Milan nie składał jednak broni i atakował bramkę Muricia, aż dopiął swego. Modrić rozegrał piłkę do Loftusa-Cheeka, a ten podał na lewą flankę do wchodzącego Bartesaghiego, który skierował piłkę do bramki. To był pierwszy gol wychowanka Milanu w oficjalnym spotkaniu. Rossoneri próbowali jeszcze przed przerwą zagrozić bramce gości, ale nie zdołali przeprowadzić skutecznej akcji. Piłkarze Allegriego w pierwszej połowie częściej byli w posiadaniu piłki, ale groźnych sytuacji pod bramką Sassuolo brakowało, z kolei goście głównie polowali na okazję, by złapać Milan na wykroku i skutecznie skontrować. Do przerwy na tablicy wyników remis 1-1.

Druga odsłona meczu, w której działo się sporo, zaczęła się od mocnego uderzenia Milanu, który szybko wyszedł na prowadzenie dzięki drugiemu trafieniu w tym meczu Bartesaghiego, tym razem po asyście Nkunku. Młody Włoch wykończył akcję niczym Theo za najlepszych czasów. W okolicach 55. minuty Gabbia zderzył się z Koné i źle nastąpił na nogę, wrócił na krótko do gry, ale po chwili został zmieniony przez De Wintera. W 62. minucie Sassuolo miało groźną sytuację, ale wykazał się Maignan broniąc strzał Thorstvedta. Z kolei fani Milanu dwa razy cieszyli się z goli, które zostały anulowane przez sędziów - najpierw Pulisic, a potem Rabiot musieli obejść się smakiem. Szczególnie kontrowersyjne wydaje się nagłe anulowanie gola Pulisica, który początkowo został przez arbitra uznany. Milan nie zdołał podwyższyć, gdy miał przewagę, więc sam stracił drugą bramkę - składną akcję Sassuolo wykończył Laurientié. Sassuolo miało w końcówce dwie bardzo groźne szansę na objęcie prowadzenia 3-2 - raz wybronił Maignan, raz strzał zatrzymał się na słupku. Goście domagali się też rzutu karnego po rzekomym faulu Pavlovicia, ale sędzia nakazał kontynuować grę. Milan miał także szansę na trzy punkty, ale Nkunku nie zdołał skierować piłki do bramki. Ostatecznie mecz zakończył się podziałem punktów.  

MILAN - SASSUOLO 2-2 (1-1)

Bramki: 13' Koné (S), 34' Bartesaghi (M), 47' Bartesaghi (M), 77' Laurientié (S)

Żółte kartki: 23' Fadera (S), 23' Loftus-Cheek (M), 59' Muhamerović (S), 66' Thorstvedt (S)

MILAN (3-5-2): Maignan; Tomori, Gabbia (60' De Winter), Pavlović; Saelemaekers (91' Athekame), Loftus-Cheek, Modrić, Rabiot, Bartesaghi (91' Estupiñan); Nkunku, Pulisic (73' Ricci)

SASSUOLO (4-3-3): Murić; Walukiewicz, Idzes, Muhamerović, Candé (59' Doig); Thorstvedt, Matić, Koné; Volpato (86' Cheddira), Pinamonti (86' Moro), Fadera (59' Laurientié)

Sędzia: Valerio Crezzini (Siena)

*** SKRÓT SPOTKANIA ***