Wszystko zaczęło się na stadionie Arena Garibaldi, który dziś za sprawą sponsora zmienił nazwę, ale dla Massimiliano Allegriego na zawsze pozostanie miejscem jego debiutu w Serie A. Ironia losu sprawiła, że 11 czerwca 1989 roku rywalem Nerazzurrich prezydenta Romeo Anconetaniego był właśnie Milan Arrigo Sacchiego, który dwa tygodnie wcześniej (24 maja) wzniósł w górę Puchar Europy po zwycięstwie nad Steauą Bukareszt w Barcelonie, a trzy dni później, 14 czerwca, zdobył pierwszą edycję Superpucharu Włoch przeciwko Sampdorii. Max nie miał jeszcze ukończonych 22 lat: w swoim dorobku miał cztery sezony w Cuoiopelli (jeden w Interregionale) i Livorno (trzy w Serie C1), ale wciąż brakowało mu radości z debiutu w najwyższej klasie rozgrywkowej – czytamy w czwartkowym wydaniu La Gazzetta dello Sport.

Na dwie minuty przed końcem nadszedł wyczekiwany moment: wszedł na boisko za Nicolę Martiniego w barwach Pisy, która matematycznie spadła z ligi już tydzień wcześniej i w której podstawowym zawodnikiem był m.in. Aldo Dolcetti – wówczas środkowy pomocnik, dziś współpracownik trenera z Livorno. Szansę, na którą czekał miesiącami, trenując bez otrzymania okazji gry, dał mu Lamberto Giorgis – trzeci trener Pisy w tamtym sezonie po Bruno Bolchim i Luce Gianninim. Wynik końcowy tamtego meczu Pisa – Milan? 2:0 dla Rossonerich dzięki dubletowi Marco van Bastena.

Allegri wrócił już do Pizy jako rywal, gdy zasiadał na ławce Grosseto w Serie C1: 10 września 2006 roku zremisował 0:0, a w jego sztabie byli już zaufani współpracownicy – Marco Landucci (dziś asystent, wówczas trener bramkarzy), Simone Folletti (wtedy i dziś trener przygotowania fizycznego) oraz Emilio Doveri (wówczas asystent, dziś skaut rywali). Jutro wieczorem jednak po raz pierwszy wróci do Pizy jako przeciwnik w Serie A. To będzie jak domknięcie pewnego kręgu. Od 1989 roku zdążył rozegrać ponad dwieście meczów w Serie A i B, a następnie rozpocząć "drugie życie" jako trener, w którym zdobył sześć tytułów mistrza Włoch (jeden z Milanem i pięć z Juventusem), osiem innych trofeów (pięć Pucharów Włoch i trzy Superpuchary Włoch) oraz dotarł do dwóch finałów Ligi Mistrzów – oba przegrane jako szkoleniowiec Starej Damy.

Prawie trzydzieści siedem lat temu nie sposób było sobie wyobrazić, że ten ofensywny pomocnik, klasyczna "dziesiątka" o szczupłej sylwetce i bujnych włosach, zapisze historyczne karty włoskiego futbolu jako trener Juventusu. A po tamtym Pisa – Milan po stronie Nerazzurrich przeżyje jeszcze jedno takie spotkanie (jutro wieczorem), tym razem po stronie Rossonerich. Teraz będzie siedział na ławce (a właściwie, znając jego zwyczaje, stał w strefie wyznaczonej dla trenera), podczas gdy wtedy, choć tylko przez kilka sekund, był bohaterem na boisku. W sezonie 1988/1989 Max, rodowity mieszkaniec Livorno, który przez jeden sezon grał u historycznych rywali z Pizy, zaliczył cztery występy w lidze (dwa) i Pucharze Włoch (dwa), zanim w sezonie 1989/1990 wrócił do rodzinnego miasta, by grać w Serie C2 w barwach Pro Livorno. Był to dla niego nowy start, ponieważ do Serie A powrócił z Pescarą w sezonie 1992/1993: zdobył wtedy dwanaście bramek, co pozostało rekordem jego kariery.

Jako trener przeciwko Pisie Allegri zanotował jedną porażkę (1:0, 24 października 2005) i jeden remis (0:0, 10 września 2006), gdy prowadził Grosseto. W tym sezonie w meczu pierwszej rundy (24 października – ciekawostka: dokładnie dwie dekady po pierwszym starciu) uratował remis w doliczonym czasie gry dzięki strzałowi z dystansu Athekame. Tym razem chce zdobyć trzy punkty nie tyle po to, by przełamać niekorzystną serię przeciwko byłemu klubowi czy poprawić bilans z zespołami z prawej strony tabeli, lecz by kontynuować marsz w stronę kwalifikacji do Ligi Mistrzów, która, jak często powtarza, jest głównym celem Milanu.