Od mistrzostwa Włoch z 2011 roku aż po obecny finisz sezonu Milanu, kariera Maxa Allegriego jest nierozerwalnie związana z miejscami gwarantującymi udział w najważniejszych europejskich rozgrywkach. Jak podaje La Gazzetta dello Sport, Massimiliano Allegri może pochwalić się wyjątkowym bilansem, jeśli chodzi o kwalifikację do Ligi Mistrzów. Od początków na ławce Milanu, przez pierwszy cykl w Juventusie i późniejszy powrót do klubu, aż po obecny nowy etap w ekipie Rossonerich, trener zawsze potrafił – w taki czy inny sposób – zapewnić sobie miejsce w najważniejszych europejskich rozgrywkach.

W swoim pierwszym sezonie jako trener wielkiego klubu, czyli w rozgrywkach 2010/2011, Allegri od razu osiągnął maksymalny cel, zdobywając mistrzostwo Włoch z Milanem dzięki dorobkowi 82 punktów. W kolejnym sezonie, 2011/2012, zajął drugie miejsce, tracąc zaledwie 4 punkty do Juventusu prowadzonego przez Antonio Conte. W sezonie 2012/2013 uplasował się na trzeciej pozycji z 72 punktami, 15 mniej od mistrzowskiego Juventusu. Jeśli chodzi o ostatni sezon jego pierwszego pobytu w Milanie (2013/2014), Allegri został zwolniony w styczniu, a zastąpili go najpierw Mauro Tassotti, a następnie Clarence Seedorf. Milan zakończył rozgrywki na ósmym miejscu, jednak odpowiedzialności nie można w pełni przypisać Allegriemu, ponieważ został zwolniony w trakcie sezonu.

Pierwszy okres pracy w Juventusie był najbardziej owocnym etapem jego kariery trenerskiej. Od sezonu 2014/2015 do 2018/2019 Allegri poprowadził Bianconerich do zdobycia pięciu kolejnych mistrzostw Włoch. Te krajowe triumfy regularnie zapewniały kwalifikację do Ligi Mistrzów, umacniając jego reputację szkoleniowca zdolnego do zarządzania zespołem na najwyższym poziomie włoskiej piłki.

Jeśli chodzi o drugi etap pracy Allegriego w Turynie, technicznie rzecz biorąc mówimy o trzech kwalifikacjach do Ligi Mistrzów wywalczonych na boisku. W sezonie 2021/2022 Juventus zajął czwarte miejsce. Rozgrywki 2022/2023 stanowią statystyczny wyjątek: drużyna zakończyła sezon na trzeciej pozycji, ale z powodu kary odjęcia 10 punktów za zawyżone zyski kapitałowe oficjalnie spadła na siódme miejsce, mimo że awans do Ligi Mistrzów został wywalczony sportowo. Wreszcie w sezonie 2023/2024, mimo zwolnienia przed końcem rozgrywek, Allegri zapewnił Juventusowi trzecie miejsce w tabeli oraz zwycięstwo w Pucharze Włoch.

Jeśli chodzi o bieżący sezon, sytuacja dotycząca Ligi Mistrzów stała się głównym tematem, ponieważ cel ten nie jest już tak bezpieczny, jak wydawało się jeszcze kilka tygodni temu. Obecnie Milan zajmuje trzecie miejsce z 67 punktami, ścigany przez czwarty Juventus z 65 punktami oraz piątą Romę z 64 punktami. Milan, który wyjdzie na boisko jako ostatni w niedzielę wieczorem, ryzykuje rozpoczęcie meczu w sytuacji, w której Juventus będzie trzeci z przewagą jednego punktu, a Roma zrówna się punktami z Milanem na poziomie 67 – jeśli obaj rywale wygrają swoje spotkania.