Chmury, które zgromadziły się nad Milanem po ostatnim meczu sezonu, wciąż się nie rozproszyły. Wręcz przeciwnie – z każdym kolejnym dniem rośnie wrażenie, że atmosfera wokół klubu stała się jeszcze cięższa. Decyzje podjęte przez właścicieli w ostatnich tygodniach otworzyły okres głębokiej transformacji, jednak niepokojące są nie tyle same odejścia, co brak wyznaczonych i już działających następców. W połowie czerwca Milan pozostaje bez kilku najważniejszych osób w swojej strukturze organizacyjnej. Brakuje dyrektora generalnego z pełnymi uprawnieniami operacyjnymi, dyrektora sportowego, dyrektora technicznego, a przede wszystkim trenera, który mógłby rozpocząć planowanie przyszłości zespołu. To sytuacja, która nieuchronnie rodzi pytania i może spowolnić wszelkie działania związane z przygotowaniami do następnego sezonu.

Kwestia trenera prawdopodobnie przyciąga obecnie największą uwagę. Po tygodniach spekulacji, analiz i kontaktów nazwiskiem, które wydaje się zyskiwać na znaczeniu, jest Oliver Glasner. Poniedziałkowe wydanie Corriere dello Sport podsumowuje, że austriacki szkoleniowiec ma za sobą bardzo udaną ścieżkę kariery i niedawno osiągnął jeden z najbardziej prestiżowych sukcesów w swoim dorobku, pokazując nowoczesne podejście do futbolu, silną osobowość i umiejętności zarządzania zespołem. Spotkanie, które odbyło się w ostatnich dniach, jest z pewnością ważnym sygnałem. Z jednej strony Milan miał okazję przedstawić swoją wizję oraz plany na przyszłość. Z drugiej strony Glasner mógł zaprezentować zasady swojej filozofii gry oraz warunki niezbędne do podjęcia tak prestiżowego, ale jednocześnie wymagającego wyzwania. Mimo to ostrożność pozostaje wskazana.

W ostatnich miesiącach kilku kandydatów łączonych z posadą trenera Milanu wyrażało wątpliwości nie tyle wobec historycznej wartości klubu, ile wobec struktury, która miałaby wspierać jego odbudowę. Trener najwyższej klasy nie ocenia wyłącznie prestiżu koszulki czy wysokości inwestycji finansowych. Chce wiedzieć, z kim będzie współpracował, kto będzie podejmował decyzje transferowe, jak będzie wyglądał łańcuch decyzyjny oraz jakie cele zostaną wyznaczone w perspektywie średnio- i długoterminowej.

I właśnie w tym tkwi sedno problemu. Jeszcze przed wyborem nowego trenera Milan musi odbudować swoją strukturę zarządczą. Klub pozbawiony jasno określonych punktów odniesienia ryzykuje bowiem, że każda decyzja stanie się procesem dłuższym i bardziej skomplikowanym, niż powinna być. Mimo to Glasner mógłby zaakceptować ofertę niezależnie od tego, co wydarzy się na szczeblu kierowniczym, co pokazuje, jak bardzo zależy mu na pracy w Milanie. Panuje przekonanie, że klub stoi obecnie przed kluczowym momentem. Czas nie jest jednak zasobem niewyczerpanym. Okno transferowe jest tuż za rogiem, przygotowania do sezonu zbliżają się wielkimi krokami, a każdy dzień bez ostatecznych decyzji ogranicza pole manewru. Z tego powodu najbliższe tygodnie będą prawdopodobnie najważniejszym okresem całego lata dla Milanu.