Po ważnych transferach przychodzących, na rynku transferowym Milanu pojawiły się istotne nowości także w kwestii odejść z klubu. Niespodziewany zwrot nastąpił w sprawie Ismaëla Bennacera. Portal FootAlgerien poinformował w sobotę, że algierski pomocnik opuścił Katar, nie osiągnąwszy porozumienia z żadnym nowym klubem, mimo że negocjacje z kilkoma zespołami Qatar Stars League były już na ostatniej prostej... Piłkarz poleciał do Dohy, aby podpisać kontrakt z Al-Shamal. Według lokalnych mediów sportowych Bennacer przeszedł już nawet badania medyczne i wszystko wydawało się gotowe do oficjalnego ogłoszenia transferu. Ostatecznie jednak podpis pod umową wciąż nie został złożony. W tym samym czasie do gry włączył się również Al-Gharafa, kolejny katarski klub, który próbował przejąć inicjatywę i wyprzedzić Al-Shamal w walce o byłego pomocnika Milanu. Mimo konkretnego zainteresowania i bardzo korzystnych ofert finansowych Bennacer postanowił nie podpisywać kontraktu z żadnym z tych klubów i opuścił Katar. Na ten moment przyczyny fiaska negocjacji nie są znane. Zawodnik udał się do Paryża, jednak nie wiadomo, czy jest to jedynie przystanek w podróży, czy też jego docelowe miejsce pobytu.

To nagłe zahamowanie negocjacji nastąpiło w delikatnym momencie relacji między zawodnikiem a Milanem. Rossoneri nie wiążą już z nim planów na przyszłość, głównie z powodu licznych kontuzji oraz silnej konkurencji w środku pola. W ostatnim czasie klub zdecydował się wypożyczyć go najpierw do Olympique Marsylia, a następnie do Dinama Zagrzeb. Aby zwolnić miejsce w kadrze, Milan jest gotów rozstać się z Bennacerem poprzez rozwiązanie kontraktu za porozumieniem stron, nie oczekując żadnej opłaty za jego kartę zawodniczą. Rozmowy w tej sprawie z przedstawicielami piłkarza nadal trwają. Chcąc odblokować swoją sytuację i lepiej zadbać o dalszy rozwój kariery, Isma niedawno zmienił agenta, powierzając swoje interesy renomowanej agencji prowadzonej przez Falego Ramadaniego. Ponieważ okno transferowe wciąż jest otwarte, najbliższe dni będą kluczowe dla ustalenia, gdzie będzie kontynuował karierę.

Historia miłości Bennacera do czerwono-czarnych barw prawdopodobnie nie zasługiwała na takie zakończenie. Pod wodzą Stefano Piolego wyrósł na jednego z najlepszych pomocników Serie A, jednak kontuzja odniesiona w pierwszym półfinale Ligi Mistrzów przeciwko Interowi w maju 2023 roku zapoczątkowała gwałtowny regres jego kariery w Milanie. W tamtym spotkaniu algierski pomocnik musiał opuścić boisko już po 17 minutach gry. Późniejsze badania wykazały uszkodzenie chrząstki bocznego kłykcia kości udowej w prawym kolanie. W wyniku tej poważnej kontuzji były zawodnik przeszedł operację w Lyonie, po której pauzował przez około siedem miesięcy. Był to niezwykle dotkliwy cios, który znacząco wpłynął na dalszy przebieg jego kariery.