Gerry Cardinale jest coraz bardziej zaangażowany w życie Milanu, o czym świadczy ogromna uwaga, jaką poświęca kluczowym etapom budowy nowego cyklu Rossonerich, zarówno pod względem komunikacyjnym, jak i operacyjnym. Właściciel klubu przyleciał bezpośrednio z Los Angeles do Milanello w czwartek. W piątek rano osobiście przywitał drużynę po jej przyjeździe do ośrodka treningowego. Szef RedBird pozostał w Milanello również na noc, korzystając z pokoju przeznaczonego dla właściciela klubu. Chciał być pierwszą osobą, która przywita piłkarzy przybywających na piątkowy poranny trening oraz pożegna ich przed wylotem. Przed odjazdem odbył także kolejne spotkanie poświęcone rynkowi transferowemu – po wcześniejszych rozmowach z czwartku – oraz rozmawiał ze swoimi współpracownikami i członkami sztabu.

Według relacji, po przybyciu do Milanello około godziny 9:00 w czwartek rozpoczęła się seria spotkań Gerry'ego Cardinale. Po obejrzeniu porannego treningu z linii bocznej zjadł obiad z trenerem Rúbenem Amorimem, Hendrikiem Almstadtem, Donato Lomonte, Bobbym Gardinerem i Jovanem Kirovskim. Był to prawdziwy szczyt transferowy, podczas którego ustalano strategię na ostatni miesiąc letniego okna transferowego. Priorytetami pozostają pozyskanie ofensywnego pomocnika oraz środkowego obrońcy, który dołączy do Mario Gili i Strahinji Pavlovicia.

Gdy drużyna opuszczała Milanello w czwartkowe popołudnie, Cardinale również na krótko wyjechał z ośrodka, by następnie wrócić i spędzić tam resztę wieczoru. Po kolacji przenocował w przeznaczonym dla siebie pokoju, chcąc być gotowym do działania już o 8:30 w piątek rano i osobiście pożegnać zawodników. Była to również okazja do pożegnania się z Rúbenem Amorimem, z którym ponownie spotka się w sierpniu. Cardinale nie będzie towarzyszył drużynie podczas azjatyckiego tournée, jednak kontakt z klubem i sztabem będzie utrzymywany na bieżąco. Jego chęć coraz wyraźniejszego zaznaczenia swojej obecności w centrum projektu Milanu wydaje się jednak oczywista. Próba naśladowania Silvio Berlusconiego może być ryzykowna, ale otoczenie klubu z pewnością docenia fakt, że wreszcie pojawił się wyraźny punkt odniesienia i lider, którego w poprzednich latach tak bardzo brakowało.