Najnowsza analiza TransferMarkt pokazuje, że Milan jest drugim klubem we Włoszech pod względem wydatków na transfery. Jednocześnie z zestawienia płynie wniosek, że choć Rossoneri wydają ogromne pieniądze, to w wielu przypadkach nie przekłada się to na oczekiwane rezultaty. TransferMarkt przeanalizował wydatki europejskich klubów na zakup kart zawodniczych od 2022 roku do dziś. Milan zajmuje 16. miejsce w Europie, mając na koncie 126 transakcji (kupno i sprzedaż piłkarzy) oraz wydatki sięgające blisko 610 mln euro.

Czołówkę rankingu tworzą trzy kluby Premier League: Chelsea – 2 mld euro wydatków, Tottenham – 1,17 mld euro, Manchester City – 1,13 mld euro. Spośród włoskich drużyn najwięcej wydał Juventus – 629 mln euro przy 114 transakcjach. Tuż za nim plasuje się Milan. Kolejne miejsca zajmują: Napoli – 568 mln euro, Atalanta – 478 mln euro, Inter – 357 mln euro, Fiorentina – 346 mln euro. Autorzy analizy podkreślają jednak, że Inter osiąga zdecydowanie lepsze wyniki sportowe przy znacznie mniejszych nakładach finansowych.

2022 – rok Charlesa De Ketelaere
Pierwsze lato Gerry'ego Cardinale w roli właściciela Milanu upłynęło pod znakiem długich negocjacji z Club Brugge w sprawie Charlesa De Ketelaere. Ostatecznie Belg kosztował ponad 35 mln euro. Tego lata do Milanu trafili także: Malick Thiaw – 13 mln euro, Alessandro Florenzi i Junior Messias – wykupieni łącznie za 9,5 mln euro, Aster Vranckx – wypożyczony za opłatą. Łączne wydatki wyniosły około 57 mln euro.

2023 – najdroższym zakupem Tijjani Reijnders
Po sprzedaży Sandro Tonalego do Newcastle Milan przeprowadził gruntowną przebudowę środka pola. Do klubu dołączyli: Tijjani Reijnders – ok. 20 mln euro, Ruben Loftus-Cheek – 19 mln euro, Yunus Musah – ok. 20 mln euro. Wzmocniono także ofensywę: Samuel Chukwueze – 21,1 mln euro, Christian Pulisic – 20,8 mln euro, Noah Okafor – 15,5 mln euro. Do defensywy sprowadzono Marco Pellegrino za około 3,5 mln euro, natomiast Marco Sportiello i Luka Jović trafili do klubu bez kwoty odstępnego.

2024/2025 – Santiago Gimenez i 30 mln euro, które wciąż czekają na uzasadnienie
Na początku 2024 roku, podczas zimowego okna transferowego, Milan pozyskał: Warrena Bondo – ok. 10 mln euro, João Félixa – wypożyczenie za około 3 mln euro, Kyle'a Walkera – na zasadzie wolnego transferu. Największym zakupem był jednak Santiago Gimenez. Aby sprowadzić go z Feyenoordu, Milan zapłacił 30 mln euro. Zdaniem autorów analizy jest to inwestycja, która do dziś nie udowodniła swojej wartości. Latem do zespołu dołączyli również: Youssouf Fofana – ok. 25 mln euro, Strahinja Pavlović – 18 mln euro, Álvaro Morata – 17 mln euro, Emerson Royal – 16 mln euro. Milan wykupił także Álexa Jiméneza z Realu Madryt.

2025 – Rabiot po porażce z Cremonese i kosztowny transfer Jashariego
Latem 2025 roku Rossoneri ponownie byli jednymi z głównych bohaterów rynku transferowego. Do klubu trafili: Christopher Nkunku – 37 mln euro, Samuele Ricci – 20 mln euro, Koni De Winter – 18 mln euro. Najwięcej emocji wzbudziły jednak negocjacje z Club Brugge dotyczące Ardona Jashariego. Ostatecznie transfer zamknięto za 34 mln euro plus bonusy. Do Milanu dołączyli również dwaj znakomici pomocnicy: Adrien Rabiot – za około 8 mln euro, Luka Modrić – na zasadzie wolnego transferu z Realu Madryt.

2026 – Cardinale rozpoczyna lato dwoma transferowymi hitami
Dotychczas tego lata Milan sprowadził: Sankhouna Diawarę – za 3 mln euro, Gonçalo Ramosa – za około 75 mln euro, Mario Gilę – za 30 mln euro. Tymczasem kibice z niecierpliwością czekają na rozwój sytuacji wokół Rafaela Leão i liczą, że przed zamknięciem okna transferowego klub przeprowadzi kolejne znaczące wzmocnienia.