Nadszedł sierpień, a Milan potrzebuje wyraźnego przyspieszenia na rynku transferowym. Początek okna był imponujący. W czerwcu, w bardzo krótkim odstępie czasu, do klubu trafili najpierw Gonçalo Ramos za 75 milionów euro, a następnie Mario Gila za 30 milionów euro wraz z bonusami. Lipiec był natomiast wyjątkowo spokojny. Jedynym transferem był – obiektywnie rzecz biorąc – drugoplanowy zakup Sankhouna Diawary za 3 miliony euro z Troyes. Francuz z rocznika 2006 ma wzmocnić rotację w defensywie. Sierpień nie może jednak przebiegać w podobnym rytmie. Tego oczekuje Rúben Amorim, który potrzebuje pożegnać kilku zawodników, by zrobić miejsce piłkarzom lepiej pasującym do jego wizji. Tego chce również Gerry Cardinale, właściciel klubu i główny odpowiedzialny za negocjacje transferowe Milanu, wspierany przez techniczny komitet zarządzający.

Na papierze priorytetem jest zmniejszenie kadry. Latem w Milanie ponownie obowiązuje stare powiedzenie Adriano Gallianiego: "Jeśli nikt nie odejdzie, nikt nie przyjdzie". Nie chodzi wyłącznie – choć to bardzo istotny aspekt – o finanse. Milan finansuje transfery z własnych środków i po czerwcowych wydatkach nie może pozwolić sobie na kolejne duże inwestycje bez sprzedaży zawodników. Jest też kwestia czysto sportowa. Kadra Amorima jest obecnie przepełniona, a klub musi pilnować limitów zgłoszeń do rozgrywek. W Serie A problem praktycznie nie istnieje, ponieważ zawodnicy urodzeni od 1 stycznia 2004 roku mogą być zgłaszani poza podstawową listą 25 piłkarzy przekazywaną lidze przed rozpoczęciem sezonu. Znacznie większym wyzwaniem jest natomiast Liga Europy. Tam lista A może liczyć maksymalnie 25 zawodników, w tym: 17 piłkarzy nieprzeszkolonych we Włoszech, 4 zawodników wyszkolonych we Włoszech, 4 wychowanków klubu. Dodatkowo istnieje Lista B, na którą można wpisywać piłkarzy do 21. roku życia, którzy od ukończenia 15 lat spędzili w klubie co najmniej dwa kolejne sezony.

Lista kandydatów do odejścia jest długa. Znajdują się na niej: Fikayo Tomori, którym interesuje się Juventus prowadzony przez byłego dyrektora sportowego Milanu, Frederica Massarę; Pervis Estupiñán, który był o krok od Aston Villi; Ruben Loftus-Cheek, mający zwolenników wśród beniaminków Premier League; Youssouf Fofana, wzbudzający zainteresowanie w Turcji; Samuele Ricci, którego do Atalanty próbuje przekonać Maurizio Sarri; Santiago Gimenez, znajdujący się na celowniku Gennaro Gattuso, trenera Lazio; oraz najbardziej skomplikowany przypadek – Rafael Leão.

Dopiero po sprzedaży zawodników Cardinale będzie mógł dokończyć zakupy. Najważniejszym celem pozostaje ofensywny pomocnik lewonożny, występujący na prawym skrzydle. Wśród nowych nazwisk pojawił się Ethan Nwaneri, urodzony w 2007 roku talent Arsenalu, jednak jego cena przekracza 50 milionów euro. Alternatywą pozostaje Matías Soulé z Romy, choć w Milanie nie są do końca przekonani ani do kosztów transferu, ani do jego obecnej sytuacji zdrowotnej. Okazje mogą pojawić się również w Realu Madryt, który ma nadmiar ofensywnych zawodników. O Franco Mastantuono rywalizuje wiele klubów, a wypożyczenie bez opcji wykupu nie jest rozwiązaniem szczególnie cenionym przy via Aldo Rossi. Za to powrót Brahima Díaza może stać się sensacyjną okazją pod koniec sierpnia. A ten właśnie się rozpoczął...