Samu Castillejo latem był bliski odejścia z Milanu, ale ostatecznie nie porozumiał się z żadnym klubem. W ostatnich tygodniach informowano, że tak czy inaczej prawoskrzydłowy pozostaje
Trener Stefano Pioli pokazał już w tym sezonie Samu Castillejo, że gracz nie znajduje się w jego planach. W obecnej kampanii Hiszpan zagrał dla Milanu jedynie minutę w starciu z Cagliari. Po